Ses problèmes au Real Madrid ne datent pas d’hier ; ils remontent à bien plus loin, précisément à son arrivée au Santiago Bernabéu et à ses discussions avec la direction concernant d’éventuelles recrues lors du mercato estival précédent.
Selon le quotidien AS, Alonso estimait qu’un nouveau milieu de terrain aux qualités similaires était nécessaire pour remplacer Toni Kroos, une suggestion que la direction de Florentino Pérez a rejetée.
Alonso a explicitement insisté auprès du Real Madrid pour qu’il recrute Martin Zubimendi, la star de la Real Sociedad, allant même jusqu’à parler à son agent pour le persuader de retarder l’acceptation de l’offre d’Arsenal jusqu’à ce que le Real Madrid entre dans la course.
Zubimendi a accepté d’attendre quelques jours, espérant un appel du Real Madrid. Cependant, à la surprise générale, la direction de Pérez est restée inactive et n’a entrepris aucune démarche significative, ce qui a finalement conduit au transfert du joueur à Arsenal et à l’échec de l’objectif initial d’Alonso : recruter un maître à jouer au milieu de terrain. À ce moment-là, Alonso exprima sa frustration face à l’inaction du Real Madrid concernant la recrue qu’il souhaitait. Il fit également savoir à son staff technique que les quatre joueurs présélectionnés (Tchouaméni, Camavinga, Bellingham et Valverde) ne possédaient pas les qualités requises pour concrétiser sa vision, faisant de l’échec du transfert de Zubimendi un aveu prématuré de l’échec de son projet au Bernabéu.
Quelques mois plus tard, la direction du Real Madrid reconnut son erreur et recruta un milieu de terrain. Entre cette inaction initiale et cette prise de conscience, Alonso explora diverses pistes, en vain. Finalement, son limogeage mit un terme à sa collaboration avec les Merengues.
